Semenjak 1996 sehingga November 2003, Crudup dilaporkan menjalinkan hubungan dengan pelakon Mary-Louise Parker, dan mempunyai seorang anak lelaki, William Atticus Parker, yang lahir pada 7 Januari 2004. Semasa Parker sedang hamil tujuh bulan, Crudup meninggalkan Parker. Khabar angin mengatakan Crudup meninggalkan Parker kerana Claire Danes. Pada 2004, Danes dan Crudup mengesahkan mereka mempunyai hubungan tetapi menafikan laporan akhbar mengenai mereka bersama ketika Crudup dan Parker berpisah. Pada Disember 2006, kedua-duanya putus selepas Danes dilihat bersama Hugh Dancy.